مالئیک انیدرید یک ترکیب آلی با فرمول C2H2 (CO) 2O است.این ماده اسید انیدرید مالئیک اسید است. این ماده یک جامد بی رنگ یا یک جامد سفید با بوی تند است. این محصول به صورت صنعتی در مقیاس وسیع برای استفاده در پوشش ها و پلیمرها تولید می شود.

تولید

مالئیک انیدرید توسط اکسیداسیون فاز بخار ان-بوتان تولید می شود. فرایند کلی گروه های متیل را به کربوکسیلات تبدیل می کند و زنجیره ی اصلی را هیدروژن زدایی می کند. انتخابی بودن این فرآیند نشان دهنده استحکام مالئیک انیدرید توسط سیستم باند دوگانه و کانژوگه  است. به طور سنتی مالئیک انیدرید توسط اکسیداسیون بنزن یا سایر ترکیبات آروماتیک تولید می شد. از سال 2006، تنها چند کارخانه کوچکتر همچنان از بنزن استفاده می کنند.

در هر دو مورد، بنزن و بوتان به درون یک جریان هوای گرم تغذیه می شوند و مخلوط آن ها از طریق یک بستر کاتالیزور در دمای بالا عبور می کند. نسبت هوا به هیدروکربن کنترل می شود تا از مشتعل شدن مخلوط جلوگیری شود. پنتوکسید وانادیوم و تری اکسید مولیبدن، کاتالیزورهای مورد استفاده برای مسیر بنزن هستند، در حالیکه فسفات وانادیم برای مسیر بوتان استفاده می شود:

C4H10 + 3.5 O2  C2H2C2O3 + 4 H2O ∆H = −1236 kJ/mol

 

فرآیند رقابتی اصلی مستلزم احتراق کامل بوتان است که تبدیل آن دو برابر اکسیداسیون جزئی گرمازاست.

روش سنتي استفاده از بنزن به علت قيمت بالا و همچنان رو به افزايش بنزن وا رعايت مقررات انتشار گازهاي بنزن مقرون به صرفه واقع نشد. علاوه بر این، در تولید مالئیک انیدرید(اتم های 4 کربنه)  در هنگام استفاده از بنزن (6 اتم کربن) یک سوم از اتم های کربن اصلی به عنوان دی اکسید کربن از دست می روند. فرایندهای کاتالیزوری مدرن از یک مولکول 4 کربنه شروع می شود و فقط اکسیژن را متصل می کند و آب را از حذف می کند.. پایه 4کربنه مولکول همانگونه باقی می ماند. به طور کلی، روش های جدید تر از لحاظ مصرف مواد کارآمد تر هستند.

موازی با تولید فتالیک انیدرید در حالیکه روش های قدیمی تر از نفتالن استفاده می کنند، روش های مدرن از ارتو زایلن به عنوان ماده اولیه استفاده می کنند.

واکنش ها

شیمی مالئیک انیدرید ها بسیار غنی است، به عنوان مثال آماده بودن آن برای انجام واکنش و واکنش پذیری خود به خودی است. این ماده هیدرولیزمی شود ، مالئیک اسید و  cis-HOOC-CH = CH-COOH تولید می کند،. به همراه الکل، نیمی از استر تولید می شود، به عنوان مثال cis-HOOC-CH = CH-COOCH3.

مالئیک انیدرید یک ماده ی پایه برای واکنشهای دیلز آلدر است. این ماده در سال 1928، در واکنش بین مالئیک انیدرید و 1و3- بوتا دی ان استفاده شد ، که برای آن در سال 1950 به Atto Paul Hermann Diels و Kurt Alder جایزه نوبل اهدا شد. از طریق این واکنش مالئیک انیدرید به بسیاری از آفت کش ها و داروها تبدیل شد.

 

 در واکنش مایکل، مالئیک انیدرید با ترکیبات متیلن یا متین فعال مانند مالونات یا استرهای استو استات در حضور کاتالیزور استات سدیم واکنش می دهد. این واسطه ها متعاقبا برای تولید واسطه های چرخه ی کربس آکونیت و ایزوسیتریک اسیدها مورد استفاده قرار گرفت.

مالئیک انیدرید در یک واکنش فتوشیمیایی به شکل دایمر درمی آید تا سیکلوبوتان تترا کربوکسیلیک انیدرید (CBTA) تشکیل شود. این ترکیب در تولید پلی ایمید ها و به عنوان یک پوشش هم تراز برای نمایش کریستال مایع استفاده می شود.

Maleic anhydride dimerization

این ماده هم چنین یک لیگاند برای کمپلکس های فلزی با والانس کم است به عنوان مثال:  Pt(PPh3)2(MA) و Fe(CO)4(MA) .

با توجه به چرخه ی الکترون 4 π در یک آرایش 5 اتمی با اربیتال های p،مالئیک انیدرید به مدت طولانی به عنوان ماده ای ضدآروماتیک شناخته شده بود. با این حال، یک مطالعه ترمو شیمیایی به این نتیجه رسید که فقط 8 کیلوژول بر مول انرژی ناپایداری برای انجام این واکنش نیاز است تا بتوان در بهترین حالت آن را به مقدار اندکی ضد آروماتیک تبدیل کرد.

موارد استفاده

مالئیک انیدرید کاربرد های بسیاری دارد.

حدود 50٪ از تولید جهانی مالئیک انیدرید در تولید رزین های پلی استر غیر اشباع (UPR) استفاده می شود. الیاف شیشه ای خرد شده برای تولید پلاستیک تقویت شده فایبرگلاس به UPR اضافه می شوند که در طیف گسترده ای از صنایع به کاربرده می شود مانند قایق های تفریحی، وسایل حمام، اتومبیل، مخازن و لوله ها.

مالئیک انیدرید به 1و4-بوتان دی اول هیدروژنه می شود که در تولید ترمو پلاستیک های پلی اورتان های، الاستان /فیبر اسپندکس، رزین های پلی بوتیلن ترفتالات (PBT) و بسیاری از محصولات دیگر استفاده می شود.

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/Malathion.png/220px-Malathion.png

مالاتیون یک علف کش محبوب است که از مالئیک انیدرید مشتق شده است.

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/25/SulfosuccinateRR%27.png/220px-SulfosuccinateRR%27.png

ساختار سدیم سولفوسوكسینات استرها، كلاس معمولی سورفكتانت های مشتق شده ازمالئیک انیدرید.

آلکینیل سوکسنیک انیدریدها، که از مالئیک انیدرید مشتق می شوند، به طور گسترده در کاغذ سازی استفاده می شود.

واکنش دیلز آلدر مالئیک انیدرید و بوتا دی ان و ایزو پروپن مقدار قابل توجهی ترفتالیک انییدرید می دهد که می تواند به هگزا فتالیک انیدرید هیدروژنه شود. این گونه ها به عنوان مواد احیا کننده در رزین های اپوکسی استفاده می شود. بازار دیگری برای مالئیک انیدرید تهیه ی روان کننده ها از مشتقات نفت است که در موتور های گازوئیلی و دیزلی به عنوان پراکنده کننده و مهار کننده های خوردگی استفاده می شود. تغییرات در ویزگی های روان کننده ها و موتورهای کارآمد تر تاثیر منفی بر تقاضا برای افزودنی های روان کننده مشتق از نفت داشته و رشد چشم گیری در استفاده از مالئیک انیدرید را فراهم کرده است.

تعدادی از کاربرد های کوچک تر مالئیک انیدرید

 صنایع غذایی از مالئیک انیدرید در شیرین کننده های مصنوعی و بهبود طعم استفاده می کند. از مالئیک انیدرید در تولید شامل اسپری مو، چسب و کفپوش کف کاربرد دارد. مالئیک انیدرید همچنین یک پیش ماده برای ترکیبات مورد استفاده در مواد شوینده، حشره کش ها و قارچ کش ها، داروها و دیگر کوپلیمرها می باشد.